Heute kommt der erste echte Pass der Tour. Von Vojnik führt die Route erst durch die Dörfer nordöstlich von Kumanovo; bei Staro Nagoričane liegt die Kirche Sveti Gjorgji nah an der Strecke, ein starkes Stück mittelalterlicher Baukunst aus der Zeit Stefan Milutins. Danach folgt die Straße der Kriva Reka über Rankovce nach Kriva Palanka. Der Ort ist der letzte größere Halt vor Bulgarien: Wasser auffüllen, essen, dann weiter. Wer Zeit und Beine hat, kann zum Kloster Joakim Osogovski hochfahren; sonst bleibt der Blick in die Osogovo-Berge. Hinter Kriva Palanka wird es ernst. Die Straße steigt bis zum Grenzpass Deve Bair, dann rollt man nach Bulgarien hinunter. Kyustendil empfängt mit Geschichte: römische Thermen, Thermalquellen und die Festung Hisarlaka über der Stadt.
